Reakcje SN1 a reakcje SN2

Autor: Laura McKinney
Data Utworzenia: 5 Kwiecień 2021
Data Aktualizacji: 24 Kwiecień 2024
Anonim
Nucleophilic Substitution Reactions - SN1 and SN2 Mechanism, Organic Chemistry
Wideo: Nucleophilic Substitution Reactions - SN1 and SN2 Mechanism, Organic Chemistry

Zawartość

Reakcje SN1 są rodzajem podstawienia nukleofilowego, które występuje, ilekroć etap określania szybkości wymaga tylko jednego składnika. Reakcje SN2 są rodzajem podstawienia nukleofilowego, które występuje, ilekroć etap określania szybkości wymaga co najmniej dwóch elementów. Podczas tego procesu jedno wiązanie pęka, a drugie tworzy się synchronicznie.


Treść: Różnica między reakcjami SN1 i reakcjami SN2

  • Wykres porównania
  • Co to są reakcje SN1?
  • Co to są reakcje SN2?
  • Kluczowe różnice

Wykres porównania

Podstawa rozróżnieniaReakcje SN1Reakcje SN2
DefinicjaRodzaj podstawienia nukleofilowego, który występuje, ilekroć etap określania szybkości wymaga tylko jednego składnika.Rodzaj podstawienia nukleofilowego, który występuje, ilekroć etap określania szybkości wymaga co najmniej dwóch elementów. Podczas tego procesu jedno wiązanie pęka, a drugie tworzy się synchronicznie.
KrokiLiczba kroków wymaganych do ukończenia składa się z kilku części, które zaczynają się od usunięcia grupy, a następnie atakują nukleofila.Większość wyników w ramach procesu kończy się w zaledwie jednym kroku, a stężenie nukleofilu staje się krytyczne.
Wymaganie Słaby nukleotydSilny nukleotyd
NaturaJednostka jednocząsteczkowa i dlatego otrzymuje nazwę reakcji pierwszego rzędu.reakcja bimolekularna i dlatego przyjmuje nazwę reakcji drugiego rzędu.
GradacjaRaz cykl z dwoma etapami pośrednimi.Dwa cykle z jednym etapem pośrednim.

Co to są reakcje SN1?

Reakcje SN1 są rodzajem podstawienia nukleofilowego, które występuje, ilekroć etap określania szybkości wymaga tylko jednego składnika. Odpowiedź SN1 jest odpowiedzią substytucyjną w naukach przyrodniczych. „SN” pozostaje dla podstawienia nukleofilowego, a „1” mówi o tym, że krok decydujący o szybkości jest jednocząsteczkowy. W ten sposób warunek szybkości regularnie pojawiał się jako polegający na elektrofile w pierwszej kolejności, a zerowy w przypadku nukleofilu. Zależność ta dotyczy okoliczności, w których miara nukleofilu jest znacznie bardziej widoczna niż karbokokacji w połowie. Przeciwnie, warunek szybkości może być jeszcze bardziej precyzyjnie przedstawiony przy użyciu spójnej energii stanu. Odpowiedź obejmuje karbokokowy środek drogi i regularnie znajduje się w odpowiedziach opcjonalnych lub trzeciorzędowych halogenków alkilowych w ściśle określonych warunkach lub, w jednoznacznie kwaśnych warunkach, z alkoholami pomocniczymi lub trzeciorzędowymi. W przypadku niezbędnych i opcjonalnych halogenków alkilu zachodzi opcja odpowiedzi SN2. W naukach chemicznych reakcja SN1 zwana jest zwykle systemem dysocjacyjnym. Oddziaływanie cis dookoła przedstawia tę ścieżkę separacji. Instrument odpowiedzi został po raz pierwszy zaproponowany przez Christophera Ingolda i in. w 1940 roku. Ta reakcja nie zależy w dużej mierze od jakości nukleofila, wcale nie tak jak w przypadku instrumentu SN2. W reakcji SN1 krokiem decydującym o prędkości jest utrata zbierania pozostającego w celu ukształtowania środka karbonatyzacji drogi. Im bardziej karbokokacja jest bardziej stabilna, tym łatwiej jest ją kształtować i tym szybsza będzie odpowiedź SN1. Kilka niedomówień wpada w pułapkę przekonania, że ​​ramy o mniej stabilnym nagazowaniu zareagują najszybciej. Pomijają jednak fakt, że to epoka karbokokacji decyduje o stawce.


Co to są reakcje SN2?

Reakcje SN2 są rodzajem podstawienia nukleofilowego, które występuje, ilekroć etap określania szybkości wymaga co najmniej dwóch elementów. Podczas tego procesu jedno wiązanie pęka, a drugie tworzy się synchronicznie. Odpowiedź SN2 jest rodzajem instrumentu reakcji, który ma fundamentalne znaczenie w naukach przyrodniczych. W tym komponencie jedno wiązanie zostaje zerwane, a jedna relacja jest zsynchronizowana synchronicznie, tj. W jednym etapie. SN2 jest rodzajem nukleofilowego instrumentu reakcji podstawienia. Ponieważ dwa reagujące gatunki objęte stopniem umiarkowanym (decydującym o szybkości), podpowiada termin podstawienie nukleofilowy (bi-subatomowy) lub SN2; drugim istotnym rodzajem jest SN1. Wiele innych bardziej szczegółowych instrumentów przedstawia reakcje na zmiany. Zerwanie wiązania C – X i rozwój nowej relacji (zwykle oznaczanej jako C – Y lub C – Nu) następuje w tym samym czasie poprzez stan ruchu, w którym węgiel pod atakiem nukleofilowym jest pięciokoordynacyjny, a hybrydyzacja w przybliżeniu sp2. Nukleofil atakuje węgiel pod kątem 180 ° do zejścia zbierającego, ponieważ zapewnia to najlepszą osłonę między pojedynczym dopasowaniem nukleofila a orbitą antyondingową C – X σ *. Kolekcja opuszczająca następnie odepchnęła się od przeciwnej strony, a przedmiot został oprawiony w odwrotną czworościenną geometrię na ogniskowej jocie. Podłoże ma najbardziej krytyczny wpływ na decyzję o szybkości odpowiedzi. Dzieje się tak z powodu ataków nukleofilowych z tyłu podłoża, wzdłuż tych linii, niszcząc bezpieczeństwo wiązki odchodzącej od węgla i kształtując bezpieczeństwo nukleofilowe węgla.


Kluczowe różnice

  1. Reakcje SN1 są rodzajem podstawienia nukleofilowego, które występuje, ilekroć etap określania szybkości wymaga tylko jednego składnika. Z drugiej strony, reakcje SN2 są rodzajem podstawienia nukleofilowego, które zachodzi, ilekroć etap określania szybkości wymaga co najmniej dwóch elementów. Podczas tego procesu jedno wiązanie pęka, a drugie tworzy się synchronicznie.
  2. Liczba etapów wymaganych do zakończenia reakcji SN1 składa się z kilku części, które zaczynają się od usunięcia grupy opuszczającej, a następnie atakują nukleofil. Z drugiej strony większość wyników procesu SN2 kończy się w zaledwie jednym kroku, a stężenie nukleofilu staje się krytyczne.
  3. Wymóg reakcji SN1 staje się taki, jak w przypadku słabych nukleofilów, ponieważ mają one naturalną tendencję do neutralizowania rozpuszczalników. Z drugiej strony zapotrzebowanie na reakcje SN2 staje się silnym nukleofilem, ponieważ mają ładunek ujemny.
  4. Charakter reakcji SN1 staje się naturą jednostki jednocząsteczkowej i dlatego otrzymuje nazwę reakcji pierwszego rzędu. Z drugiej strony natura reakcji SN2 staje się reakcją bimolekularną i dlatego przyjmuje nazwę reakcji drugiego rzędu.
  5. Reakcje SN1 kończą się w jednym pełnym cyklu, który ma dwa etapy pośrednie. Z drugiej strony reakcja SN2 kończy się w jednym cyklu, który ma tylko jeden etap pośredni.